Setelah berpisah dari tunangannya, Leonard (Joaquin Phoenix) memutuskan untuk kembali hidup dengan orang tuanya di sebuah apartemen di kota New York. Ia membantu ayahnya mengelola sebuah Laundry outlet dan menjadi seorang fotografer lepas.
Sandra (Vinessa Shaw), anak dari Mr. Cohen yang ternyata adalah sahabat baik dari orang tua Leonard, rupanya tertarik dengan Leonard, terlebih setelah keduanya berkenalan. Suatu ketika Leonard bertemu dengan Michelle (Gwyneth Paltrow), tetangga di apartemen milik orang tuanya. Ia menyadari bahwa dia menyukai Michelle, hanya saja Michelle tidak mempunyai perasaan yang sama dengannya, menyadari hal itu Leonard memutuskan untuk bersama dengan Sandra.
Selama Ia dengan Sandra, Leonard tetap berhubungan dengan Michelle sebagai teman baik, sampai Michelle mengakui bahwa ia adalah seorang kekasih dari pria yang telah berkeluarga, Ronald (Elias Koteas). Mengetahui hal itu Leonard selalu meminta Michelle untuk segera berpisah dari Ron dan memulai hidup baru yang lebih baik.
Namun hal itu tidak pernah dipedulikan oleh Michelle. Sampai pada akhirnya Michelle mengalami keguguran, namun ia tidak menceritakannya kepada Ron.
Merasa tidak pernah dipedulikan dan selalu menjadi nomor dua, Michelle memutuskan untuk berpisah dari Ron. Ini membuat Leonard bahagia dan meminta Michelle untuk memulai hidup bersama dengannya di San Fransisco dan meninggalkan Sandra, yang telah mencintainya dengan tulus, demi mengejar cinta sejatinya.
Namun pada akhirnya Michelle memutuskan untuk kembali pada Ron dan tidak akan pergi ke San Fransisco, menyadari bahwa dirinya telah ditolak, Leonard memutuskan untuk kembali ke Sandra, meskipun dia hanya mencintai Michelle.
sumber:www.Yahoo.com